乳酸
结构式
| 物竞编号 | 0139 |
|---|---|
| 分子式 | C3H6O3 |
| 分子量 | 90.08 |
| 标签 |
DL-2-羟基丙酸, 丙醇酸, α-羟基丙酸, DL-2-Hydroxypropanoic acid, Racemic lactic acid, a-Hydroxypropionic acid, 酸味剂, 杀菌剂, 防腐剂, 防霉剂, 媒染剂, 脱灰剂, 酸性溶剂 |
编号系统
CAS号：50-21-5
MDL号：MFCD00004520
EINECS号：200-018-0
RTECS号：OD2800000
BRN号：1209341
PubChem号：24901202
物性数据
1. 性状：纯品为无色或微黄色粘稠状液体，有酸牛奶味和很强的吸湿性。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.209
3. 熔点（ºC,DL-乳酸）：17~18
4. 熔点（ºC,D-,L-乳酸）：52.8
5. 沸点（ºC,常压）：122（2kpa）
6. 折射率（20ºC）：1.4351
7. 闪点（ºC）：>110
8. 比旋光度（º）：-0.05 º (c= neat 25 ºC)
9. 燃烧热（KJ/mol,25ºC）：1368.3
10. 溶解性：可与水、乙醇、甘油任意混合，溶于醚，不溶于氯仿、石油醚及二硫化碳。
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激性：兔子，皮肤接触，标准Draize实验：5mg?24H，强烈反应；兔子，眼睛接触，标准Draize实验：750ug，强烈反应2、急性毒性：大鼠经口LD50：3543mg/kg；小鼠经口LC50：4875mg/kg；兔子经口LDLo：5mg/kg；兔子皮肤接触LD50：>2mg/kg； 兔子直肠LD50：600mg/kg；豚鼠经口LD50：1810mg/kg；鹌鹑经口LD50：>2250mg/kg3、致突变性：突变微生物检测系统：细菌-大肠杆菌：210ppm/3H4、属低毒类，无蓄积作用，但每日经口给大鼠大剂量（1.5g/kg）乳酸，引起体重下降、贫血、血中二氧化碳含量增加。乳酸浓溶液能使皮肤发生灼伤，使眼角膜发生浑浊、坏疽，使用时要注意保护皮肤和眼睛。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：19.00
2、 摩尔体积（cm3/mol）：70.5
3、 等张比容（90.2K）：187.4
4、 表面张力（dyne/cm）：49.7
5、 介电常数（F/m）：
6、 偶极距（D）：
7、 极化率（10-24cm3）：7.53
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积57.5
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:59.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质：乳酸具有羟基和羰基，加热时和丙交酯一样生成线型聚酯。最初的酯化生成物为乳酰乳酸，随着浓度的增加生成聚乳酸。
大部分生成线型聚合物，也有一部分生成丙交酯。
乳酸干馏时分解为乙醛、一氧化碳和水。乳酸单酯干馏时分解为乙醛和一氧化碳，在催化剂存在下变成乳酸的聚合物。
但乳酸二酯类干馏时生成丙烯酸酯和乙酸。
乳酸具有一般有机酸的性质，其盐类可溶于水。能与多数醇生成酯。为了抑制乳酸聚合物的生成，可以使用过量的醇。乳酸分子中的羟基，也可以与有机酸、酸酐、酰氯等反应生成酯。与稀硫酸一同加热时，分解成甲酸和乙醛。
2. 纯品无毒。其盐类只要不是重金属盐也无毒。对大鼠经口LD503730mg/kg。
3. 存在于烟叶、烟气中。
4. 天然存在于熟牛肉、可可、小麦面包中。
5. 另外还存在于肌肉中，特别是肌肉激烈活动后乳酸的含量增加，因此感觉肌肉膨胀。
贮存方法
1.20kg玻璃瓶外套木箱包装或用塑料桶密封包装。贮存于清洁干燥处。
2.药用小包装为500g，试剂瓶装。食用乳酸用塑料桶包装，每桶净重25kg。注意密封保存。按一般化学品规定贮运。
合成方法
1.以淀粉质原料、糖蜜、淀粉糖等为原料，经糖化后用适宜的酸性乳酸菌或芽孢杆菌在适宜的条件下发酵后，经碳酸钙中和沉淀，再用稀硫酸使其转化为乳酸，再精制后可得乳酸成品。
淀粉糖化↓糖化酶发酵↓乳酸菌中和压滤浓缩冷却酸化脱色↓活性炭↓硫酸抽滤真空浓缩阳离子交换阴离子交换真空浓缩脱色抽滤成品
精制方法：乳酸具有很强的吸湿性，浓缩时部分乳酸变成酸酐，加热时自身容易发生酯化反应。因此，即使在减压下蒸馏，要得到纯品也是困难的。精制时在13.3Pa压力下分馏，馏出物用等量乙醚与异丙醚的混合物进行溶解，在冰盐温度下冷却结晶。过滤后再重复结晶两次。也可以在干冰的温度下进行结晶。溶剂也可用含5%石油醚（b.p. 60~80℃）的等量苯和乙醚的混合溶剂。
2.工业上生产乳酸共有三种方法，发酵法、乙醛法及丙烯腈法。目前应用最广的是发酵法，是以含有淀粉的原料蔗糖、甜菜糖、糖蜜或粮食淀粉为原料，糖化接入乳酸菌，在ph＝5、49℃左右发酵3～4天，用碳酸钙中和，趁热过滤，精制得乳酸钙。再用硫酸酸化，过滤，将滤液浓缩、脱色、除杂即得产品。
3合成法
化学合成有乙醛法和丙烯腈法，制得的乳酸为DL．乳酸。
(1)乙醛法 以乙醛与氢氰酸为原料反应生成乳腈，经水解得粗乳酸，粗乳酸经乙醇酯化再水解得乳酸：
将乙醛和冷的氢氰酸连续送入反应器生成乳腈，再用泵压入水解釜，并加入水和硫酸催化水解得乳酸；加乙醇酯化后精馏分出乳酸乙酯；最后送入浓缩罐加热分解而得精乳酸。
(2)丙烯腈法 丙烯腈水解得粗乳酸，再经甲醇酯化后水解得乳酸：
将丙烯腈送人反应器，在硫酸的催化下水解生成乳酸和硫酸氢铵的混合物。混合物进入酯化反应器与甲醇酯化，分离出硫酸氢铵后，粗酯送精馏塔，塔底得精酯。精酯再送蒸馏塔，加热分解，得稀乳酸。最后经真空浓缩即得产品。
4. 烟草：BU，26。食品工业中由葡萄糖、淀粉、牛奶发酵制备；乙醛与氢氰酸反应生成氰基乙醇，再水解生成粗乳酸，醋乳酸转化为乳酸乙酯，然后再水解为纯乳酸。
用途
1.在食品工业中可用作具有防腐作用的酸味剂。化学工业中可用于醇酸树脂，有助于提高质量。还可用于制取食品乳化剂。印染工业中可作为凡拉明防染剂，配制印花染料浆等。皮革工业中可用于皮革脱灰，可缩短鞣革时间和提高皮革质量。还可用于生产可生物降解高分子材料聚乳酸等。用作吩嗪蓝、醇溶天蓝等非水溶性染料的溶剂。在食品工业中用作一般的酸味剂、杀菌剂、防腐剂、防霉剂等。染色工业中用作媒染剂和溶剂。皮革工业中用作脱灰剂等。
2.主要用作调理剂和皮肤或头发的柔润剂，调节ph值的酸化剂。用于护肤的膏霜和乳液、香波和护发素等护发制品中，也用于剃须制品和洗涤剂中。
3.食品用酸味剂、防腐剂，制备乳酸盐、增塑剂以及用于制革、毛纺、印染、医药等行业。在化妆品中用以制造酸性膏霜。
4.乳酸用作化学镍和其他金属的络合剂，也可用作电镀类的添加剂。
5. 最初是从酸牛奶中获得的，因此成为乳酸。乳酸在自然界中分别很广，发酵的饲料，腌制的酸菜中均有乳酸产生。
6. 工业上用乳酸作除钙剂，主要用于果香型和乳制品香精中。用于干酪、肉制品、牛奶制品。
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